In den 1930ern kommt der junge Bobby (Jesse Eisenberg) von New York nach Los Angeles, um in Hollywood Arbeit in der Filmbranche zu finden. Von seinem Onkel Phil Stern (Steve Carell), einem mächtigen Agenten der Stars, unter dessen Fittiche genommen, erlebt James das Lebensgefühl der damaligen Zeit und kommt auch in Sachen Romantik nicht zu kurz, als Schönheiten wie Veronica (Blake Lively) seinen Weg kreuzen. An der Westküste verliebt er sich schließlich in Vonnie (Kristen Stewart), die Sekretärin seines Gönners, bevor er nach New York zurückkehrt und dort ins Nachtleben der High Society eintaucht.