Ashleigh (Elle Fanning) plant mit ihrem Freund Gatsby (Timothée Chalamet) ein romantisches Wochenende in New York als sie vom bekannten Filmregisseur Roland Pollard (Liev Schreiber) die Zusage für ein Interview in der Studentenzeitung bekommt. Doch kaum in Manhattan angekommen, trennen sich die Wege der Verliebten: Während Ashleigh dem leicht depressiven Regisseur, dem betrogenen Drehbuchautor Ted Davidoff (Jude Law) und schliesslich dem vereinsamten Filmstar Francisco Vega (Diego Luna) auf den Fersen bleibt, gerät Gatsby in die Dreharbeiten zu einem anderen Film, wo er mit der draufgängerischen Chan (Selena Gomez) eine Kussszene drehen muss. Und plötzlich beginnt es zu regnen in New York.