Christopher Robin (Ewan McGregor) ist nicht länger der kleine Junge aus den Geschichten über den Bären Winnie Puuh. Er ist seit seiner aufregenden Kindheit nämlich längst erwachsen geworden, hat Evelyn (Hayley Atwell) geheiratet und eine kleine Tochter, Madaline (Bronte Carmichael), bekommen. Leider ist mit seinem Älterwerden auch seine besondere Gabe der Vorstellungskraft verloren gegangen. Während Christopher Robin unter seinem Boss Giles (Mark Gatiss) ein recht eintöniges Dasein fristet, wollen die Fantasiefiguren seiner Kindheit es sich jedoch nicht bieten lassen, vergessen zu werden. Also treten Winnie Puuh (im Original gesprochen von Jim Cummings), Ferkel (Nick Mohammed), I-Ah (Brad Garrett), Känga (Kristen Anderson-Lopez) und Co. einmal mehr auf den Plan, um ihrem alten Freund zu helfen, die Schönheit des Lebens neu zu entdecken.