1984: Die beiden Teenager Amanda Collier (Michelle Monaghan) und Dawson Cole (James Marsden) verlieben sich unsterblich in einander und wollen ewig zusammenbleiben. Gegen Ende der High-School verlassen beide dennoch ihre Heimstadt und gehen getrennter Wege. Ihr jeweiliges Leben entwickelt sich auf ganze unterschiedliche Art und Weise. 25 Jahre später kehren sie in die Kleinstadt Oriental zurück, da Tuck Hostetler, der Mann der ihnen einst Unterschlupf gewährte, verstorben ist. Sie erinnern sich an die Zeit in ihrer Jugend und stellen beide fest, dass ihr Leben letztlich ganz anders verlaufen ist, als sie es sich damals erträumt hatten. Allerdings sollen die beiden noch weit mehr herausfinden. Tuck hat eine Nachricht für sie hinterlassen und bittet sie darum, gewisse Dinge zu erledigen. Dies öffnet ihnen die Augen in Bezug auf Tuck und auf sich selbst.